Química - vol 3 - 3º ano


Caderno do Aluno
ensino médio 3º série
Química
                                                           
 SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 1

 A BIOSFERA COMO FONTE DE MATERIAIS ÚTEIS AO SER
 HUMANO


Página 3

       Espera-se que, no espaço indicado, os alunos apresentem os conhecimentos
explicitados em sala de aula sobre materiais que são extraídos da biosfera, assim como
seus usos e sua importância social.

 SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 2

 COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DO PETRÓLEO, DO
 GÁS NATURAL E DO CARVÃO MINERAL




Páginas 4 - 5
          Os alunos podem encontrar dados diferentes em diversas notícias veiculadas em
     jornais e revistas; vai depender da atualidade da notícia e da fonte dos dados. Muitas
     vezes, as notícias baseiam-se em suposições de especialistas. Na página da ANP
     (Agência Nacional do Petróleo), disponível em
     , acesso em: 5 jan. 2010, pode-se acessar
     um link sobre as reservas brasileiras de petróleo e de gás natural, tanto as
     reconhecidas como as ainda não reconhecidas.
1.

                                             Petróleo                       Gás natural
                          (Milhões de m3)                               (Milhões de m3)
     Reservas totais do                          (Milhões de barris)
     Brasil em
                          3 190,90               20 070,74              502 786,16
     31/12/2008
     Reservas
     (31/12/2008)
     ainda não
     formalmente                                                        86 421,15
                          124,44                 782,75
     reconhecidas pela
     ANP, segundo a
     Portaria no 9 de
     21/1/2000, art. 4.
     Reservas totais do
                                                                        369 958,68
     Brasil em            2 684,87               16 887,81
     31/12/2007
     Reservas
     (31/12/2007)         555,26                 3 492,60               214 513,49
     ainda não

   formalmente
   reconhecidas pela
   ANP, segundo a
   Portaria no 9 de
   21/1/2000, art. 4.


   A análise desses dados permite supor que parte das reservas ainda não formalmente
   reconhecidas em 2007 foram reconhecidas em 2008 ou, talvez, novas descobertas
   feitas em 2008 já tenham sido reconhecidas. Caso os alunos se interessem, podem
   pesquisar como reservas de petróleo e de gás são calculadas.
2. A camada pré-sal é a que fica abaixo da camada salina situada no fundo dos oceanos.
   Na costa sudeste brasileira, na Bacia de Santos, foram encontradas recentemente
   jazidas de petróleo nessa camada. Esse campo foi chamado de Tupi.
3. A camada pré-sal inicia-se entre 5 e 7 mil metros abaixo da superfície do mar; logo,
   as perfurações devem atingir profundidades maiores do que essas.
4. Os alunos deverão expressar e discutir suas opiniões.




Páginas 5 - 6

   Os alunos não deverão ter dificuldade em achar que um barril de petróleo equivale a
158,98 L. Por meio desta pesquisa, os alunos poderão conhecer alguns derivados do
petróleo e ampliar seus conhecimentos em relação aos usos das diferentes frações do
petróleo. Em geral, conhecem a gasolina, o GLP (gás liquefeito de petróleo) e o óleo
diesel. Reconhecem também sua importância nos meios de transporte (em motores a
explosão) e em sistemas de aquecimento. Seguem algumas informações:

• Gás natural: usado como combustível e matéria-prima na síntese de compostos
   orgânicos e na fabricação de plásticos.
• GLP (gás liquefeito de petróleo): usado como combustível, como gás para cozinhar,
   como matéria-prima na síntese de compostos orgânicos e na fabricação de borracha.
• Éter de petróleo: usado em lavagens de tecidos a seco.
• Benzina: usado como solvente orgânico.
• Nafta ou ligroína: usado como solvente e matéria-prima na indústria petroquímica.
• Gasolina: usado como combustível de motores a explosão.
• Querosene: usado para iluminação, como solvente, como combustível doméstico e
   como combustível para aviões.
• Óleo diesel: usado como combustível para ônibus, caminhões e tratores.
• Óleo lubrificante: usado como lubrificante de máquinas e motores.
• Vaselina: usada como lubrificante na fabricação de pomadas e cosméticos e na
   indústria alimentícia.
• Parafina: usada na fabricação de velas, em indústrias de alimentos, de cosméticos,
   em impermeabilizações e como revestimento de papel.
• Asfalto: usado na pavimentação de ruas e calçadas, na vedação de encanamentos e
   paredes, na impermeabilização de cascos de embarcações e como revestimentos
   antioxidantes.
• Coque: usado em usinas siderúrgicas – redução do ferro e aquecimento dos
   altos-fornos –, no revestimento de fornos refratários, na obtenção do alumínio e
   como fonte de gás de síntese.

   Com relação ao preço, os alunos poderão encontrar duas cotações referentes ao
petróleo: para o petróleo Brent e para o petróleo WTI. Neste momento, é importante que
o professor discuta que, como o petróleo é uma mistura, e como a composição da
mistura depende do local de onde é extraído, é necessária uma referência para a
comercialização do mesmo. A cotação é feita usando-se como referência os petróleos
Brent e WTI.

   Professor, pode ser interessante uma reflexão sobre como e por quem são feitas as
cotações do dia do barril de petróleo.

• Petróleo Brent refere-se a uma mistura de petróleos produzidos no Mar do Norte,
   oriundos dos sistemas petrolíferos Brent e Ninian. É negociado em Londres e serve
   de referência para os mercados de derivados da Europa e Ásia. Apresenta grau API
   de 39,4º e teor de enxofre de 0,34%. Sua cotação diária é publicada pela Platt’s
   Crude Oil Marketwire. Essa cotação reflete o preço de cargas embarcadas de 7 a 17
   dias após a data de fechamento do negócio, no terminal de Sullom Voe, na Inglaterra.
• WTI é a sigla de West Texas Intermediate. Proveniente da região oeste do Texas, nos
   Estados Unidos, é negociado em Nova Iorque e serve de referência para os mercados
   de derivados dos EUA. Sua cotação é feita diariamente (mercado spot) e reflete o
   preço dos barris entregues em Cushing, Oklahoma, nos EUA. Apresenta grau API
   entre 38º e 40º e teor de enxofre de 0,3%.
   Observação: grau API é uma escala usada para medir a densidade relativa de
   líquidos. Varia inversamente com a densidade relativa, isto é, quanto maior a
   densidade relativa, menor o grau API. Mercado spot é a cotação de curto prazo e
   flutuante.




Páginas 6 - 9
1. O petróleo é uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos.
   Hidrocarbonetos são compostos formados unicamente por átomos de carbono e de
   hidrogênio. O petróleo tem grande importância econômica por ser uma das principais
   fontes de energia utilizadas atualmente e também por se constituir em fonte de
   matéria-prima para vários produtos da indústria.
2. Acredita-se que o petróleo tenha sido formado pela decomposição de seres vivos,
   submetidos durante milhões de anos a altas pressões e temperaturas, na presença de
   pouco ou nenhum oxigênio. O petróleo faz parte da biosfera porque é formado em
   ambientes onde existe – ou existiu – vida.
3. Frações que dão origem à gasolina, ao GLP (gás liquefeito de petróleo), ao querosene
   etc.
4. O refino pode ser descrito como uma série de operações de beneficiamento do
   petróleo bruto para que se obtenham produtos específicos. No refino, o petróleo
   bruto é submetido à destilação fracionada e os resíduos são redestilados. Dependendo
   do que se deseja, alguns produtos obtidos nessas destilações podem ser submetidos
   aos processos de craqueamento, alquilação e reforma.
5. Gás natural, GLP (gás liquefeito de petróleo), gasolina, querosene, gasóleo, óleos
   combustíveis e lubrificantes, parafina, vaselina, asfalto, piche etc.
6. Como o aluno vai explicar com suas palavras, é importante que perceba que a
   destilação fracionada é um processo de separação de mistura de substâncias que
   apresentam temperaturas de ebulição próximas. Esse processo é usado para separar
   as principais frações do petróleo (as que dão origem à gasolina, ao GLP, ao
   querosene). No craqueamento, moléculas saturadas e com alta massa molecular são

   quebradas e transformadas em outras com massas moleculares menores e
   insaturadas. Na reforma, moléculas de baixas massas moleculares são transformadas
   em outras com altas massas moleculares. Na alquilação são obtidas moléculas mais
   ramificadas. Todos esses processos são realizados para obtenção de produtos com
   diferentes especificações de consumo.


Questões para análise do texto

Páginas 10 - 11
1. O gás natural é um combustível fóssil e foi formado pela decomposição de matéria
   orgânica durante milhões de anos. Ele é encontrado em rochas porosas no subsolo e,
   em geral, em uma camada acima da reserva de petróleo. No entanto, as rochas
   porosas que armazenam o gás também podem estar em locais onde não se encontra
   reserva de petróleo. O gás natural faz parte da biosfera, pois é encontrado na região
   do planeta onde existe – ou existiu – vida.
2. O gás natural é constituído principalmente por metano (de 50% a 70%), dióxido de
   carbono gasoso (de 20% a 25%) e, em pequena proporção, por água e outros gases,
   tais como o butano, o propano, o etano, o nitrogênio e o sulfeto de hidrogênio.
3. Sim. Para evitar a corrosão das linhas de transmissão.
4. A combustão do sulfeto de hidrogênio forma óxidos de enxofre, poluentes
   atmosféricos que intensificam a acidez das chuvas.
5. Os alunos registrarão as ideias que lhes pareceram mais importantes. A correção
   pode indicar ao professor se as expectativas de aprendizagem foram atingidas. Os
   processos estão descritos no texto “O gás natural e sua purificação”. Professor, avalie
   as respostas dos alunos com base nesse texto.


Questões para a sala de aula

Página 13
1. Quanto maior o número de carbonos, maior a temperatura de ebulição dos
   compostos. Caso os alunos apresentem dificuldade, sugere-se que sejam mostrados
   exemplos numéricos.


Desafio!

Página 13

     Os alunos devem perceber que, aumentando o tamanho da molécula (o número de
carbonos em uma cadeia aberta), aumentam também as suas temperaturas de ebulição.
Isso pode ser explicado pela maior possibilidade de interações intermoleculares – forças
de London – entre elas. Essas forças devem ser vencidas para que uma molécula passe
para o estado gasoso. Assim, quanto maiores forem as interações entre as partículas,
maior será a energia necessária para que sejam quebradas e maior será a temperatura de
ebulição.

     Observação: até este momento, estamos trabalhando com cadeias lineares e isso
deve ser apontado para os alunos. Seria desejável sinalizar que, ao trabalharmos com a
tabela da pág. 15 (no Caderno do Professor a mesma tabela aparece na pág. 21), será
mostrado que ramificações nas moléculas isômeras também influenciam suas
propriedades.

2.

       No de carbonos             Alcano                 Alceno            Alcino
      2                    Etano                 Eteno             Etino
      3                    Propano               Propeno           Propino
      4                    Butano                Buteno            Butino
      5                    Pentano               Penteno           Pentino
      6                    Hexano                Hexeno            Hexino



     Todos os alcanos apresentam o sufixo ano, todos os alcenos apresentam o sufixo eno
     e todos os alcinos apresentam o sufixo ino.
     Todos os compostos com dois carbonos apresentam o prefixo et; os com três
     carbonos apresentam o prefixo prop; os com quatro, o sufixo but; os com cinco, o
     sufixo pent; e os com seis, o sufixo hex.
     Professor, a questão da posição da insaturação na cadeia carbônica não deve ser
     discutida neste momento. Pode ser mencionado aos alunos que a posição é indicada
     por um número que representa um dado átomo de carbono, mas que essa discussão
     será feita posteriormente.

3. Sim. Nos alcanos, o número de hidrogênios nas moléculas é igual ao dobro do
     número de carbonos mais dois, ou seja, sua fórmula genérica pode ser representada
     por CnH(2n+2). Já nos alcenos, o número de hidrogênios corresponde ao dobro do
     número de carbonos e podem ser representados por CnH2n. Nos alcinos, o número de
     hidrogênios corresponde ao dobro do número de carbonos menos dois; podem ser
     representados por CnH(2n-2).


Desafio!

Páginas 13 - 14



1. Na formação de uma dupla ligação, dois átomos de hidrogênio são eliminados; logo,
     o número de hidrogênios diminui em dois, o que é indicado na fórmula genérica
     CnH2n. Como os alcanos possuem dois hidrogênios a mais, apresentam a fórmula
     CnH(2n+2).
2.
                                                               C6H10 (hex-2-ino)
                             C6H10 (hex-1-ino)
 C2H2 (etino)


    Páginas 14 - 15
    1.

Nome do           Fórmula estrutural estendida           Fórmula estrutural condensada
composto



  Etano




  Etino




Pent-2-eno




Hex-3-ino




Pent-2-ino




    Observação: neste momento, o aluno ainda não estudou isomeria cis–trans. Sugere-se
    retomar este exercício depois da discussão sobre isomeria geométrica e perguntar aos
    alunos se mudariam algo nas estruturas que desenharam.

  2. Para responderem a esta questão, os alunos deverão analisar as estruturas e perceber
       que elas têm em comum o fato de ser formadas unicamente por átomos de carbono e
       de hidrogênio; assim, poderão concluir que hidrocarbonetos são substâncias
       formadas exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio. Caso não cheguem
       a esta conclusão por si sós, poderão achar a definição em qualquer livro didático de
       3a série. Caso não o consigam, poderão aprender por meio de discussões com os
       colegas e com o professor. O objetivo é que analisem as estruturas dos compostos e
       percebam as semelhanças entre eles: a análise de estruturas é essencial no estudo da
       química denominada orgânica.


  Questões para a sala de aula (continuação)

  Páginas 15 - 18
  4.




   Trans-but-2-eno                 But-1-eno              Metilpropeno          Cis-but-2-eno


  Seguem alguns dados para que os alunos completem a tabela em seus cadernos.



                     Temperatura de               Temperatura de ebulição     Densidade (g/mL)
  Composto
                    fusão (ºC) a 1 atm                 (ºC) a 1 atm                a 25º C
Trans-but-2-eno     −105,5                      0,96                         0,6042
But-1-eno           −185,3                      −6,26                        0,5951
Metilpropeno        −140,4                      −6,9                         0,5942
Cis-but-2-eno       −138,9                      3,73                         0,6213


  5. São compostos desiguais, pois suas propriedades são diferentes. É importante que
       levem nomes distintos para que possam ser diferenciados.

6. Foram utilizados números para indicar a posição da dupla ligação na cadeia
     carbônica, isto é, onde os átomos de carbono estão unidos por ligação dupla.
7. No cis-but-2-eno os hidrogênios e os grupos CH3 (grupos metila) encontram-se do
     mesmo lado em relação à dupla ligação. No trans-but-2-eno encontram-se em lados
     opostos.
8. Na estrutura denominada metilpropeno a cadeia principal pode ter no máximo três
     carbonos; portanto, seu nome deve se iniciar com o prefixo prop.




                   Trans-but-2-eno            But-1-eno

                   4 carbonos                 4 carbonos




                                              Cis-but-2-eno
                   Metilpropeno
                   3 carbonos                 4 carbonos



9.
     a) O composto 1 é o cis-1,2-dimetilciclopentano, pois os grupos metila (CH3)
         encontram-se do mesmo lado do anel; o mesmo se dá com os hidrogênios.
     b) O nome do composto 2 é trans-1,2-dimetilciclopentano.
10. Os alunos escreverão suas próprias definições. É importante que mencionem que
      compostos isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular
      e diferentes fórmulas estruturais.

11.

                                                     Temperatura
      Alcano                 Estrutura                de ebulição      Fórmula molecular
                                                      (ºC) a 1atm




      Hexano                                             69                    C6H14

                    A cadeia principal engloba a
                            molécula toda.




 2-metilpentano                                          60                    C6H14



                  Professor, mostre aos alunos que
                    não há diferença entre as duas
                              estruturas.


 3-metilpentano                                          63                    C6H14




                                                                                 13
                                                      Química 3a série – Volume 3
GABARITO             Caderno do Aluno




2,2-dimetilbutano                                     50                    C6H14




                    Novamente mostre aos alunos que
                          não há diferença entre as
                                 estruturas.



2,3-dimetilbutano                                               58                   C6H14




12. Sim, os números são para indicar em qual carbono se localiza o radical metil.
13. O prefixo di indica que há dois grupos metila no composto; os números mostram a
  quais carbonos os grupos metila estão ligados.
14. No 2-metilpentano, de qualquer maneira que se conte o número de átomos de
  carbono da cadeia principal, chega-se a uma cadeia com, no máximo, 5 carbonos, e
  no 2,2-dimetilbutano, a maior cadeia é de 4 carbonos.
15. Quanto menor o número de ramificações, maior a temperatura de ebulição. É
  importante lembrar que isso vale para compostos com o mesmo número de carbonos,
  pois, caso fosse mudado o tamanho da cadeia, ter-se-ia mais de uma variável a ser
  observada ao se comparar as temperaturas de ebulição, e, consequentemente, não se
  poderia chegar a uma conclusão.
  Os compostos em questão são apolares; portanto, as forças interpartículas que
  aparecem entre eles são do tipo dipolo instantâneo. Compostos mais lineares são
   mais polarizáveis, além de apresentarem maiores superfícies de contato; as forças
   atuantes entre eles são, portanto, maiores. Para que essas forças sejam vencidas é
   necessário mais energia; por isso, as temperaturas de ebulição de compostos menos
   ramificados são maiores.


Desafio!

Página 18

   Não se pode denominar um composto de 4-metilpentano, pois a numeração da cadeia
principal, no caso dos alcanos, deve ser iniciada pelo carbono mais próximo ao carbono
mais ramificado.

   Não se pode denominar um composto de but-3-eno (ou 3-buteno), pois a numeração
da cadeia principal deve ser iniciada pelo carbono mais próximo ao da dupla ligação.

   Não se pode denominar um composto de 2-etilbutano, pois a cadeia principal deve
ser a maior possível e englobar o maior número possível de carbonos ramificados. O
nome do composto a que se faz referência deve ser 3-metilpentano.




Página 19


Páginas 20 - 21
1. Os dois são obtidos a partir da madeira. O carvão vegetal é obtido por meio da
   carbonização da madeira enquanto o carvão mineral é formado pelo processo de
   fossilização da madeira durante milhões de anos.
2. Acredita-se que o carvão mineral seja produto da fossilização de troncos, raízes,
   galhos e folhas de árvores gigantes que cresceram há 250 milhões de anos em
   pântanos rasos. Após morrerem, essas partes vegetais se depositaram no fundo
   lodoso e ficaram encobertas. O tempo e a pressão da terra ao agirem sobre esse
   material transformaram-no em uma massa negra – as jazidas de carvão.
3. Os alunos poderão citar diversas aplicações; por exemplo, o uso como combustível e
   como fonte de muitas matérias-primas utilizadas em indústrias de corantes, remédios,
   pesticidas, elastômeros e plásticos, entre outras.
4. Pirólise é a degradação de qualquer material orgânico pelo calor, realizada na
   ausência parcial ou total de oxigênio. A falta de oxigênio tem como objetivo evitar a
   combustão.
5. Porque o carvão mineral brasileiro apresenta altos teores de cinzas e de enxofre,
   baixo poder calorífico, difícil processo de beneficiamento e elevados custos
   envolvidos na remoção de poluentes.
6. Como combustível. Seu uso como fonte de matérias-primas se torna difícil por causa
   da sua baixa qualidade; sendo assim, seu processo de beneficiamento, além de ser
   difícil, apresenta custos elevados.

Páginas 21 - 22
Algumas possíveis informações coletadas pelos alunos:

   Algumas substâncias obtidas a partir do carvão mineral e algumas de suas aplicações

   Fase           Substância          Fórmula     Fórmula                      Usos
                                     estrutural   molecular
                                                              Matéria-prima para a produção de
                  Naftaleno                        C10H8      medicamentos, corantes, herbicidas,
                                                              inseticidas, fluidizantes e poliésteres.

                                                              Matéria-prima para a síntese de
                                                              fungicidas, vitaminas e
                   Piridina                        C5H5N      medicamentos. Usada também como
                                                              solvente e como auxiliar para
                                                              tingimento têxtil.
                                                              Desinfetante; matéria-prima na
                                                              produção de medicamentos,
                    Fenol                          C6H6O
                                                              tensoativos, defensivos agrícolas,
                                                              resinas sintéticas e corantes.
                                                              Matéria-prima na fabricação de
                                                              poliestireno, borracha sintética,
                   Estireno                         C8H8
                                                              resinas e poliésteres.

                                                              Solvente para tintas e revestimentos;
                   Tolueno                                    matéria-prima na fabricação de
                                                    C7H8
                                                              benzeno e fenol; utilizado para elevar
                                                              a octanagem da gasolina.

                                                              Solvente; antidetonante em gasolina;
                   Benzeno                          C6H6      matéria-prima na fabricação de
                                                              compostos orgânicos.

                                                                       Solvente para resinas; matéria-prima
                                                                       para a fabricação de anidrido ftálico,
                                                                       gasolina de aviação, corantes,
                                                          C8H10
                                                                       inseticidas; constituinte de asfalto e
                                                                       nafta.
                                    Ortoxileno

                                                                       Intermediário para corantes e sínteses
                                                                       orgânicas; solvente; inseticida.

                                                          C8H10
                   Xilenos


                                    Metaxileno

                                                                       Usado na fabricação de
                                                                       medicamentos e de inseticidas, como
                                                                       matéria-prima para o ácido
                                                          C8H10        tereftálico (usado na produção de
                                    Paraxileno                         corantes, sacarina, perfumes etc.) e
                                                                       na indústria de polímeros sintéticos e
                                                                       de poliéster.
   Fase                                 −− *                           Usado na produção industrial do
                   Coque
                                                                       ferro e como combustível.
  sólida
                  Carvão de             −− *                           Usado na produção de eletrodos.
                   retorta

   * O componente principal do carvão é o carbono. Esta quantidade varia dependendo do tempo de
   petrificação (no caso do carvão mineral) ou de como a pirólise é conduzida (no caso do carvão
   vegetal). Costuma-se representar o carvão por C, mas, notem, o carvão não é uma substância simples.



Questões para a sala de aula

Páginas 22 - 23
1. Não. Suas propriedades são diferentes e suas aplicações também o são.
2. O aluno apresentará um texto próprio. Deve, entretanto, mencionar que a mudança da
   posição do grupo metila ligado ao anel faz com que as propriedades dos compostos
   mudem, caracterizando compostos isômeros.

Páginas 23 - 24

   Os alunos utilizarão as próprias palavras para preencher a tabela com as informações
que encontraram. Poderão ter dificuldade em encontrar todas as informações para todas
as funções; o importante é que consigam conhecer pelo menos uma propriedade e uma
aplicação dos compostos pertencentes a cada um dos grupos funcionais. A título de
exemplo, apresentam-se algumas informações a seguir.

 Nome da Estrutura do grupo          Solubilidade em água; acidez ou basicidade da
  função    característico               solução aquosa; usos e propriedades
                                     A solubilidade dos alcoóis diminui com o aumento
                                     da cadeia carbônica (metanol e etanol são solúveis
                                     em qualquer proporção); podem ser sólidos ou
  Álcool                             líquidos a temperatura ambiente dependendo do
                                     tamanho da cadeia carbônica; os alcoóis líquidos
                                     são usados como solventes e aplicados em várias
                                     reações na indústria química.

                                     Os aldeídos que apresentam massas molares
                                     pequenas são solúveis em água (as soluções assim
                                     formadas apresentarão caráter básico); apresentam
  Aldeído                            odores desagradáveis; são bastante reativos; são
                                     usados como solventes e como matéria-prima na
                                     fabricação de vários materiais, como plásticos e
                                     resinas, na fabricação de espelhos, na indústria de
                                     material fotográfico.

                                    Os ácidos carboxílicos produzem soluções ácidas e
   Ácido                            reagem com alcoóis gerando ésteres; apresentam
     carbo                          odor característico (os que têm até 12 átomos de
     xílico                         carbono possuem cheiro desagradável); podem ser
                                    usados na indústria como matéria-prima na
                                    fabricação de polímeros, ésteres, fibras têxteis etc.


                                    As cetonas têm solubilidade mediana em água; sua
                                    principal aplicação é como solvente, mas também
  Cetona                            são    usadas      na    fabricação     de      pólvora,
                                    medicamentos hipnóticos, na extração de óleo de
                                    gorduras e sementes; suas soluções aquosas
                                    apresentam caráter básico.

                                   Os ésteres têm solubilidade mediana em água;
   Éster                           podem ser utilizados como solventes; têm odores
                                   característicos; são importantes na indústria de
                                   perfumaria e essências artificiais.


                                   Os éteres são pouco solúveis em água e pouco
   Éter
                                    reativos;    são   usados      principalmente     como
                                    solventes.
                                   As aminas têm solubilidade mediana em água e
                                   produzem       soluções      básicas;    têm      grande
                                   importância biológica, pois compostos como a
  Amina                            adrenalina, a noradrenalina, a mescalina e os
                                   aminoácidos são aminas; são usadas na indústria no
                                   preparo de várias substâncias sintéticas, na
                                   vulcanização da borracha e como tensoativos.

                                    As amidas não têm caráter ácido nem básico; são
                                    utilizadas   industrialmente     na    preparação    de
  Amida
                                    medicamentos e polímeros.


                                   Os fenóis são, em geral, pouco solúveis ou
                                   insolúveis em água; possuem cheiro forte e
                                   característico; formam soluções aquosas com
  Fenol
                                   caráter ácido, mas são ácidos mais fracos do que os
                                   ácidos carboxílicos; são usados como desinfetantes
                                   e na produção de resinas e polímeros.

Observação: não se pode discutir acidez ou basicidade de soluções aquosas formadas
com compostos que apresentem baixa solubilidade em água.


Questões para a sala de aula

Páginas 24 - 25
1. Os dois compostos têm a mesma fórmula molecular: C4H10O.
2. Álcool.
3. Sim, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas são substâncias diferentes, visto
   que a mudança de posição do grupo OH faz com que esses compostos tenham
   propriedades distintas.
4. Não. Pode-se perceber que o composto butan-3-ol é igual ao composto butan-2-ol e o
   butan-4-ol é igual ao butan-1-ol. É importante perceber que só faz sentido escrever
   nomes distintos para compostos diferentes e, por convenção, usa-se o nome no qual a
   numeração do grupo funcional é a menor possível.
5. O etanol pertence à função orgânica álcool e o metoximetano pertence à função
   orgânica éter. Sim, eles são isômeros: o etanol tem fórmula molecular (C2H6O) igual
   à do éter; no entanto, são substâncias diferentes. Isso fica claro quando se observa
   que eles pertencem a funções orgânicas diferentes.
6. CH3CH2CH2OH                            CH3OCH2CH3
     propan-1-ol                           metoxietano
       álcool                                  éter
   Os compostos são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C3H8O), mas
   pertencem a funções orgânicas diferentes.
7. Um álcool com dois ou mais átomos de carbono terá um éter como isômero. Isso é
   possível, pois sempre se pode rearranjar os átomos de maneira a formar um éter e
   vice-versa.


Página 26
1.


                                                            Isômeros
                                      Estrutura e função            Estrutura e função
          Fórmula molecular
                                           orgânica                      orgânica

                                           Ácido etanoico           Metanoato de metila

               C2H4O2



                                                                         Propanona
                                             Propanal

               C3H6O




2.
     a)


                                                                 butan-1-ol




                                                                 butan-2-ol




     b) CH3CH2CH2 – O – CH3 (metoxipropano) e CH3CH2 – O – CH2CH3 (etoxietano).


Página 27

   Os alunos redigirão seus próprios textos. É necessário, porém, que abordem os
seguintes conceitos:

   Isômeros de cadeia são aqueles compostos que apresentam a mesma fórmula
molecular nas cadeias carbônicas diferentes. Já os isômeros de posição diferem entre si
apenas pela mudança de posição de um grupo ligado à cadeia principal. Os isômeros de
função apresentam também a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções
orgânicas distintas.

   Professor, é importante que se exija dos alunos uma resposta memorizada, mas que
eles escrevam com suas palavras essas diferenças.


SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 3

COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DA BIOMASSA


Questão para a sala de aula

Página 27
Alguns exemplos:
Matérias-primas provenientes da biomassa       Biocombustíveis

Óleos vegetais e gorduras animais              Biodiesel

Cana-de-açúcar, beterraba, uva; milho e
                                               Etanol ou bioálcool
   outros cereais

Materiais orgânicos (restos de culturas
   vegetais, dejetos animais e humanos –
                                               Biogás
   como fezes e urina – e resíduos
   orgânicos domésticos)




Páginas 28 - 29

   As informações pesquisadas pelos alunos deverão ser discutidas.

   Espera-se que, ao final dessas atividades, os alunos sejam capazes de compreender a
importância da biomassa como fonte de materiais combustíveis alternativos. É
desejável que sejam estimuladas atitudes de tolerância e respeito a opiniões alheias
durante a roda de conversa. Também é importante que você, professor, incentive a
fundamentação das opiniões com base nas pesquisas realizadas.

   As informações a seguir são fornecidas com o intuito de subsidiar a sua atuação.

   Com relação ao álcool combustível, é desejável que os alunos aprendam que a cana-
-de-açúcar é a principal matéria utilizada no Brasil para esse fim, mas que, em outros
países, outros vegetais, como milho, beterraba e batata-doce, são bastante utilizados.
   Os caules da cana-de-açúcar, após ser esmagados, fornecem o caldo e o bagaço. No
caldo há um grande teor de sacarose (dímero da glicose e da frutose).

   As principais reações envolvidas na fermentação alcoólica são a inversão da sacarose
e a fermentação do monossacarídeo. As equações adiante são representações
simplificadas do processo industrial de obtenção do álcool. A fermentação industrial é
certamente mais complicada do que a representada a seguir, envolvendo,
provavelmente, diferentes intermediários. A vinhaça (subproduto na produção do
álcool) pode ser usada como fertilizante.


   Para a produção do açúcar, o caldo é coado e tratado com cal para retirar impurezas e
corrigir o pH; então, fosfato é adicionado, para melhorar o processo de clarificação, e
aquecido com vapor de água a alta pressão. Ocorre então a decantação seguida de
filtração a vácuo. O filtrado é evaporado (contém cerca de 85% de água) até se obter um
xarope amarelado, que contenha cerca de 40% de água. Esse xarope é novamente
filtrado a vácuo até atingir um estado de supersaturação. São então adicionados núcleos
de açúcar para que ocorra o crescimento dos cristais de açúcar. A mistura de xarope e
cristais é transferida para um cristalizador, onde é colocada uma quantidade adicional de
sacarose sobre os cristais já formados, e a cristalização do açúcar – ligeiramente
amarelado – se completa. O açúcar é então enviado para as usinas de refinamento. A
massa é centrifugada para a remoção do xarope (que é reciclado para outras
cristalizações).

   O líquido residual das reciclagens do açúcar é chamado de melaço e pode ser usado
como fonte de carboidratos e na ração de gado. As tortas (resíduos) que ficam nos filtros
usados na filtração a vácuo do lodo são usadas como adubo. O bagaço pode ser
utilizado na fabricação de papel, compensado ou material isolante e como combustível
em usinas termelétricas. O caldo da cana também pode ser consumido diretamente
como garapa. Como se pode perceber, praticamente todos os resíduos da agroindústria
canavieira são reaproveitados.

  Quanto ao biogás, é um combustível gasoso semelhante ao gás natural, constituído
principalmente pelos gases metano (CH4) e gás carbônico (CO2). Sua composição varia
de acordo com o material orgânico utilizado como matéria-prima e com o tipo de
tratamento anaeróbio que sofre. Pode conter, além do metano (de 50 a 70%) e do gás
carbônico (de 25 a 50%), pequenas quantidades dos gases hidrogênio (H2), sulfídrico
(ou sulfeto de hidrogênio gasoso, H2S), oxigênio (O2), nitrogênio (N2) e amônia (NH3).

  O biogás é obtido pela digestão anaeróbica (realizada na ausência de oxigênio) de
carboidratos, lipídios e proteínas encontrados em materiais como esterco (humano e de
animais), palhas, bagaço de vegetais e lixo orgânico, realizada por microrganismos.

  Esse processo pode ocorrer em regiões pantanosas, em aterros e em outras regiões
que apresentem condições adequadas à sobrevivência e à atividade dos microrganismos
biodigestores, tais como ausência de oxigênio, temperaturas entre 15 e 45 oC, pH entre 6
e 8 (a faixa ideal está entre 7,0 e 7,2) e umidade do material entre 90 e 95% em massa,
além da presença de nutrientes. Esses parâmetros devem ser controlados tanto na
biodigestão natural quanto na realizada em biodigestores; caso contrário, a biodigestão
cessará por morte ou inatividade dos microrganismos envolvidos.

  Artificialmente, esse processo pode ser conduzido em biodigestores. Nas câmaras
onde ocorre, há sistemas de vedação para impedir a entrada de ar, e é possível o controle
da temperatura; trata-se de sistemas fechados e isolados que contam com sistemas de
aquecimento controlado. Contam também com agitadores que permitem melhor
homogeneização do substrato, o que propicia maior contato deste com os
microrganismos, melhor distribuição do calor na biomassa e maior uniformidade dos
produtos intermediários e finais da biodigestão. Existem dois tipos principais de
biodigestores: o de batelada e o contínuo (indiano); no Brasil, o modelo contínuo foi o
mais difundido pela sua simplicidade e funcionalidade.

  A biodigestão, além de oferecer o biogás como produto, vem sendo utilizada também
para saneamento rural e como fonte de biofertilizantes. Por tratar-se de um processo
anaeróbio, destrói organismos patogênicos e parasitas aeróbicos presentes nos resíduos
orgânicos sem, entretanto, reduzir seu valor fertilizante.

   Muitos biodigestores são construídos em zonas rurais com o objetivo de aproveitar
resíduos vegetais e animais para a obtenção de gás e para sanear resíduos, obtendo-se
assim biofertilizantes limpos. Nessas regiões, porém, nem sempre a demanda de
combustível é compatível com a produção do biogás. Como o processo de produção do
biogás é contínuo, ele deve ser consumido in loco, armazenado ou distribuído. A
distribuição e o armazenamento são processos caros, e tais questões devem ser pensadas
ao se planejar e dimensionar a construção de biodigestores. Já o biogás produzido em
biodigestores construídos em aterros sanitários próximos a centros urbanos e em
estações de tratamento de esgoto não apresenta essas desvantagens.

   Informações detalhadas sobre o biogás podem ser encontradas no site
2003.PDF> (acesso em: 1o abr. 2010), além dos endereços mencionados no Caderno do
Aluno.

   Com relação ao biodiesel, é importante que os alunos percebam que ele é obtido
principalmente pela reação de transesterificação de óleos ou gorduras. A
transesterificação é a reação do óleo ou da gordura com um álcool, normalmente etanol
ou metanol. Um exemplo dessa reação está apresentado a seguir:




   Os óleos usados para a produção do biodiesel são obtidos principalmente a partir de
vegetais, como babaçu, palma, mamona, girassol etc. O biodiesel atualmente é utilizado
no Brasil como combustível para motores de caminhões, tratores, camionetes e
automóveis, entre outros, e também em motores estacionários, como geradores de
eletricidade, de calor etc. O biodiesel pode substituir total ou parcialmente o óleo diesel
de petróleo.
  Não se espera que os alunos obtenham todas as informações que foram descritas aqui
sobre álcool combustível, biogás e biodiesel, mas você pode, com elas, enriquecer a
discussão em sala de aula.


SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 4

A BIOSFERA COMO FONTE DE ALIMENTOS PARA O SER
HUMANO



Questões para a sala de aula

Páginas 30 - 31
1. Para fazer o cálculo do valor energético:
           Valor citado na embalagem ------- massa de alimento
                       X ------------------------ 100 g de alimento
2. O aluno deve calcular a porcentagem dos macronutrientes a partir dos dados das
   embalagens. Em alguns rótulos, esses valores já aparecem calculados.
3. Essas informações dependerão dos alimentos pesquisados pelos alunos.
4. Os alunos precisam perceber que os alimentos de um mesmo grupo apresentam um
   determinado macronutriente em maior quantidade na sua composição; por exemplo,
   o grupo da proteína terá a presença de proteína em maior quantidade, embora possa
   apresentar certas quantidades de gorduras e carboidratos.
5. Os alunos terão de concluir que os alimentos de grupos diferentes possuem sempre
   um componente em maior quantidade; por exemplo, o grupo dos alimentos de
   origem animal tem as proteínas como componente predominante; no grupo das
   farinhas, esses componentes são os carboidratos; e, no grupo dos óleos e das
   gorduras, os lipídios são predominantes.
6. Os alunos completarão a tabela com diferentes informações. Dependendo do
   alimento, a porcentagem do componente predominante pode variar, assim como o
   valor energético. Espera-se, entretanto, que percebam alguma regularidade nos
   valores energéticos, de acordo com o componente predominante (carboidrato,
   proteína ou lipídio).
7. Levando-se em conta somente a quantidade de calorias dos produtos pesquisados,
   deve-se evitar a ingestão excessiva de gorduras, pois alimentos mais ricos em
   gorduras são em geral mais calóricos (1 g de gordura tem um valor calórico de cerca
   de 9 cal). Os alimentos ricos em carboidratos ou ricos em proteínas são menos
   energéticos do que os ricos em gorduras (1 g de carboidrato ou de proteína tem um  
   valor calórico aproximado de 4 cal). Os alunos deverão concluir que todos os
   alimentos devem ser ingeridos em proporções adequadas às necessidades diárias de
   cada indivíduo, considerando-se massa corpórea, tipo de atividade, idade etc.




Páginas 31 - 32

   Os alunos deverão buscar saber qual a quantidade calórica aconselhada para seu peso
e altura, dependendo das atividades físicas desempenhadas. Devem compreender que
seu lanche faz parte do cardápio diário e avaliar se a quantidade calórica inferida nesse
lanche é razoável. Nos rótulos das embalagens geralmente há informações nutricionais e
os valores diários de referência de cada componente. Deverão também buscar conhecer
as orientações para uma dieta saudável e decidir se esse lanche contribui para uma dieta
saudável ou não. É importante que fique claro que não existe uma receita de dieta ideal,
pois as pessoas são diferentes e suas necessidades nutricionais também o são. É
importante, porém, que reconheçam que há dietas que passam longe de ser saudáveis.

   O objetivo dessa atividade é conscientizar os alunos a respeito da alimentação
saudável. Eles podem modificar suas dietas buscando consumir diferentes tipos de
alimentos, com diferentes valores nutricionais e quantidades calóricas adequadas às suas
necessidades específicas.


Questões para a sala de aula

Páginas 32 - 33
1. Grupo dos carboidratos.
2. As duas estruturas possuem a função álcool; no entanto, uma (a da glicose) possui a
   função aldeído enquanto a outra (a da frutose) possui a função cetona.
3. Observando-se a estrutura da glicose e da frutose percebe-se que cada uma delas
   possui duas funções orgânicas diferentes, o que mostra que uma substância pode
   apresentar mais de um grupo funcional em sua estrutura.

4. Esses compostos tendem a ser solúveis, pois apresentam grupos OH que podem
     formar ligações de hidrogênio com a água facilitando a solubilização.
5. O amido é considerado um polímero, pois é formado pela repetição de unidades de
     glicose.




Página 34

     Diversas informações podem ser obtidas nesta pesquisa. O importante é que os
alunos reconheçam que se trata de polímeros, ou seja, que há uma estrutura que se
repete.


Questões para a sala de aula (continuação)

Páginas 34 - 36
6.
     a) Função éster.
     b) Os lipídios devem ser insolúveis, pois apresentam longas cadeias carbônicas −
     que são apolares − e, portanto, se dissolvem pouco ou quase nada em água – que é
     polar.
     c) O lipídio A é saturado, pois só possui ligações simples entre carbonos; já o
     lipídio B é insaturado, pois possui ligações duplas entre carbonos.
7.
     a) Amina e ácido carboxílico.
     b)   Os aminoácidos possuem esse nome porque neles sempre estão presentes as
     funções amina e ácido carboxílico ligadas a um mesmo carbono.
8. Os alunos explicarão com suas palavras. Precisam notar que ligação peptídica é a
     ligação que ocorre quando o grupo carboxila de um aminoácido interage com o
     grupo amina de outro aminoácido, ocorrendo a eliminação de uma molécula de água.


9.




Observação: em pH fisiológico, a alanina e a lisina encontram-se na forma iônica; por
isso, a transformação foi escrita dessa forma. Mas os alunos também podem usar a
forma não iônica.


Desafio!

Página 36

     Os alunos farão seus próprios comentários. É importante que percebam que a
produção de uma proteína em organismo vivo não acontece dessa maneira. Uma
proteína só é produzida nos organismos vivos por meio do processo de síntese proteica,
que envolve DNA, RNA e ribossomos. É importante lembrar que uma proteína é uma
estrutura muito mais complexa do que apenas ligações peptídicas entre aminoácidos.

Página 37

     Para responder a essa questão existem várias possibilidades, tendo em vista a
existência de 20 aminoácidos diferentes. Uma das possibilidades está descrita a seguir.
A resposta está escrita na forma não ionizada.




Páginas 38 - 39
1. Alternativa e.
2.




cis-but-2-eno                                     trans-but-2-eno


3. Alternativa b.
4. Alternativa e.
5. Alternativa d.